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肉桂酸甲酯是什么 肉桂酸甲酯有什么用

肉桂酸甲酯又称β- 苯基丙烯酸甲酯,具有可可香味,主要用于日化和食品工业,是常用的定香剂或食用香料,同时也是重要的有机合成原料。目前它的合成方法有无机酸 (如盐酸 、硫酸) 催化酯化法、有机酸催化酯化法、多相催化酯化法和高压微波合成法。

基本信息

【中文名称】肉桂酸甲酯

【中文别名】β-苯丙烯酸甲酯,苯丙烯酸甲酯,桂皮酸甲酯,肉硅酸甲酯;3-苯丙烯酸甲酯;

【英文名称】methyl cinnamate

【英文别名】 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester; Methyl 3-phenyl propenoate; METHYL CINNAMATE; NATURAL METHYL CINNAMATE

【含量】99%

分子结构图

分子结构图

【CAS号】103-26-4

【分子式】C10H10O2

【分子量】162.19

【FEMA 】 2698

【EINECS号】203-093-8

【InChI】 InChI=1/C10H10O2/c1-12-10(11)8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-8H,1H3/b8-7+ [2]

理化性质

肉桂酸甲酯

【外观】白色至淡黄色结晶或无色至淡黄色液体。

【相对密度(d435)】1.07

【熔点】34-38℃

【沸点】260-262℃

【闪点】>110℃

【折射率(nD20)】1.5670

【香味】呈樱桃和香酯似香气。

【溶解情况】溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、大多数非挥发性油和矿物油,不溶于水。

用途

在国际市场中主要是用于香料和防晒中,我国GB-2760-2014规定为允许使用的食用香料。用于香料工业作定香剂,常用于调配康乃馨、樱桃、草莓和葡萄等东方型花香香精,用于肥皂、洗涤剂,也用于风味剂和糕点。肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯,都可以添加到香烟烟丝中,用作增香剂和香味补偿剂。作为有机合成中间体,主要用于医药工业。

肉桂酸甲酯的药用价值:咪唑与肉桂酸甲酯以甲基作为中间连接体,制备对溴甲基肉桂酸甲酯,这个中间体则是生产奥扎格雷的主要原料。肉桂酸甲酯对抑制白癜风有积极作用。在美白,防晒中,肉桂酸甲酯的作用更是无可替代!

制备

由肉桂酸与甲醇酯化而得。将肉桂酸、甲醇和硫酸的混合物加热回流5h,加收过量的甲醇。冷却,分去酸层,水洗后再用10%碳酸钠溶液洗涤,然后用水洗至中性。得粗品,经重结晶或减压蒸馏[收集132-134℃(2.0kPa)馏分],得肉桂酸甲酯成品。收率约70%。

肉桂酸甲酯(C6H5CHCHCOOCH3)为白色晶体,熔点34℃,不溶于水,溶于乙醇和乙醚.由于它具有新鲜的果实香味,在香料工业中常用作配制果子香精、东方型香精和皂用香精等高级香精,在食品、日用化妆品、制皂等方面有着广泛的用途.关于肉桂酸甲酯的制备,有用聚乙烯吡啶为催化剂,使肉桂酸与氯化亚砜作用先生成肉桂酰氯,再与甲醇反应制备肉桂酸甲酯的报道.此法不但产率低(产率为77%)、副反应多、操作步骤繁琐、腐蚀设备,且有尾气回收问题,并造成环境污染.还有用聚乙二醇和氯化钯、聚氯乙烯三氯化铁树脂、十二水合硫酸铁铵为催化剂合成肉桂酸甲酯的报道,但这些方法也不太令人满意.用固体超强酸ZrO2/S2O2-8催化合成肉桂酸甲酯的方法,国内外未见文献报道.作者在固体超强酸ZrO2/S2O2-8催化下,用肉桂酸与甲醇合成了肉桂酸甲酯.该催化剂价廉易得、催化活性高、不腐蚀设备、可回收重复使用.此方法具有操作简便、反应条件温和、对环境友好、收率高等优点.

【市场价格】2013年6月份市场价格为45000.00至48000.00/吨  

肉桂酸甲酯的合成

肉桂酸甲酯又称β- 苯基丙烯酸甲酯,具有可可香味,主要用于日化和食品工业,是常用的定香剂或食用香精,同时也是重要的有机合成原料。目前它的合成方法有无机酸 (如盐酸 、硫酸) 催化酯化法、有机酸催化酯化法、多相催化酯化法和高压微波合成法。无机酸催化酯化法存在副反应多,反应时间长,产品收率低,设备腐蚀严重,后处理产生的废水等缺点;多相催化酯化法反应时间长,产品收率不高 (72 %~87 %);有机酸催化酯化法反应时间短,产品收率高,但成本高;高压微波合成法虽然能克服前三种方法的缺点,但是难于实现工业化生产。20 世纪20年代在美国普林斯顿大学化学实验室发现超声波有加速化学反应的作用,在20世纪80 年代中期超声波在化学中的应用研究迅速发展,超声波在有机化学中已被应用于氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应、水解反应等,几乎涉及有机化学的各个领域,超声化学方法被认为是绿色化学。超声波作为一种新的能量形式用于有机化学反应,不仅使很多以往不能进行或难以进行的反应得以顺利进行,而且它作为一种方便、迅速、有效、安全的合成技术大大优于传统的搅拌、外加热方法。本文采用超声波辐射技术,对肉桂酸甲酯的合成进行探索性研究,实验结果表明,采用超声波合成肉桂酸甲酯,产品收率高,反应条件简单,易于工业化生产。

仪器与试剂

肉桂酸和甲醇为化学纯;Na HSO4?H2 O为分析纯; XRC - 1 显微熔点测定仪(中国成都,四川大学科仪

厂) ; P E - 2400C HN 元素分析仪(美国P E 公司) ;MA GNA - IR550 型富利叶红外光谱仪(美国P E 公司) ; FR

- 1 型全聚四氟乙烯密封增压微波消化罐(70mL ,压力1 . 2M Pa ,四川省分析测试研究所生产) ; KQ - 200 KDB型高功率数控超声波清洗器(中国昆山超声仪器有限公司,工作频率40 KHz)。

肉桂酸甲酯的合成

在 100mL 圆底烧瓶中 ,加入一定量的肉桂酸和 Na H SO4?H2 O ,装上回流冷凝管 ,放入超声波清洗槽中 ,圆底烧瓶底部位于扬声器正上方约 5cm 处 ,清洗槽水面高于烧瓶中反应物液面 2cm。在 60 ℃下超声辐射一定时间 ,取出冷却。加入乙醚溶解反应物和产物 ,再依次用水 、10 %碳酸钠和水进行洗涤 ,醚层经无水氯化钙干燥后水浴回收乙醚 ,残留物冷却得产品 ,称重 ,计算产率。

合成结果

据研究认为超声波催化促进有机化学反应 ,是由于液体反应物在超声波作用下 ,产生无数微小空腔 ,空腔内产生瞬时的高温高压而使反应速度加快 ,而且空腔内外压力十分悬殊 ,致使空腔迅速塌陷 、破裂 ,产生极大的冲击力 ,从而起到了激烈搅拌的作用 ,使反应物充分接触 ,从而提高反应效率。

研究表明 ,采用超声波辐射技术 ,以 Na HSO4?H2 O 为催化剂 ,合成肉桂酸甲酯的最佳反应条件为:醇酸物质的量比为 8 ∶1 ,催化剂用量为反应物总质量的 10. 0 % ,超声波功率为 120 W ,辐射时间为 2. 5h ,产品平均收率为 96. 3 %。该法简便 ,产品收率高 ,有工业应用价值。

储运条件

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

安全术语

S22 Do not breathe dust.

切勿吸入粉尘。

S24/25 Avoid contact with skin and eyes.

避免与皮肤和眼睛接触。

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